История Кастерна начинается в городе Виндхельм, а точнее на ферме во владении Истмарк, где жили его родители. Все детство помогал родителям работать на ферме, отец тщательно следил за воспитанием сына, обучал его военному делу, фермерству, охоте и выживанию в дикой природе, по вечерам отец рассказывал историю и традиции скайрима и всех нордов, о том как великий Исграмор с пятью сотнями войнов пришел в на эти земли и отомстил эльфам за уничтожение древнего города, он рассказывал о том, что все норды произошло от великих и могучих атморцев, а также о великом городе Виндхельм, воздвигнутым их древними потомками и до сих не кем ни завоеванным и не уничтоженным. Отец с детства закладывал в Кастерне расистские наклонности и ненависть к другим расам. Мать обучала сына грамоте и готовке, последнее она делала против воли отца, который считал, что готовка это женское дело и мужчине оно не к чему. Кастерна же это увлекало, как и охота, поэтому он к подростковому возрасту научился вкусно готовить.
Подростковый период прошел на конюшне, где Кастерн подрабатывал на уходе за лошадьми, заготовке сена и уборке навоза. Местный конюх обучил Кастерна обращению с животными и уходу за ними. У Кастерна даже был конь, к которому у него было особое отношение, но конюх его продал.
Спустя несколько лет, ушел с конюшни и устроился на местную лесопилку, где занимался рубкой и погрузкой деревьев. Проработал на лесопилке около трех лет, за это время выросли мускулы, а тело стало широким и коренастым.
После лесопилки появляется пристрастие к кузнице, поэтому устраивается подмастерьем к местному кузницу, где и обучается основам кузнечного дела, правда работать приходилось бесплатно, так как кузнец брал за уроки все, что зарабатывал Кастерн. Параллельно с кузницей работает вышибалой в местной таверне, где частенько появлялись дебоширы, тут-то и пригодились мускулы норда.
В одной из драк получил бутылкой по голове, от удара которой остался шрам на левой брови.
Во время очередной ночи в таверне, Кастерну сообщили, что их ферма сгорела, а тела родителей нашли повешанными в сарае, из-за чего уходит в запой на несколько месяцев.
Скорее всего родителей убили давние враги отца, которых у того было не мало, но никаких свидетелей не было.
После очередной пьянки, Кастерна находит местный целитель и берет к себе на реабилитацию. Возвращает норда к прежней жизни и устраивает на работу уборщиком в местный храм.
Норд успешно возвращается к нормальной жизни и вынашивает план мести - желает при первой возможности отомстить убийце родителей.
Тут начинается гражданская война, Ульфрик Буревестник организовывает восстание и сопротивляется гнету Империи, Кастерн записывается в ряды Братьев Бури и сражается вместе с братьями-нордами против интервентов.
Однако восстание было подавлено, а Ульфрик казнен. Кастерну посчастливилось вернуться живым и он снова устроился вышибалой в таверну, чтобы хоть как-то заработать на жизнь.
Но количество посетителей из-за войны резко сократилось, из-за чего теперь в таверне платили меньше.
Опыт владения оружием и акробатические способности полученные во время сражений и тренировок, под командованием опытных командиров, пригодились Кастерну, поэтому он решает вступить в Дружину Истмарка, где хоть как-то платят и обеспечивают всем первым необходимым: едой, кроватью и кружкой меда. Там же из-за рассказов о своей жизни, получил прозвище - Плывучий, тот, кто не имеет постоянного места жительства и места работы.
Сейчас все идет хорошо, но в мыслях норд до сих пор вынашивает план мести...